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《監獄風雲》的續作，資深囚犯阿正（周潤發 飾）因為與前任科長（張耀揚 飾）的過節而延長刑期，服刑期間母親病逝，兒子良仔被送到孤兒院甚至對父親產生怨恨。阿正一心想申請外出看望兒子卻遭到預警頭子“鬼見愁”（徐錦江 飾）的諸多刁難。 “鬼見愁”因收買獄中大陸幫首領大圈龍（陳松勇 飾）不果 ，把其視為眼中釘，並且從中唆使挑撥使得大陸幫與阿正之間產生隔閡。一次陷害使得大圈龍不得不出逃，被誤會陷害大圈龍的阿正也被迫逃走，逃跑途中兩人相遇並產生了一段“難兄難弟”般的友情。最後阿正被再次抓回獄中，在暴亂中阿正終...

黑社會洪興社老大被殺，其子李萬豪（周潤發　飾）回港為父奔喪。豪回港後被眾長輩推舉為接班人，豪表明立場推卻，地盤卻遭人破壞。豪大膽應對，成功平息風波，眾人對他充滿信心，豪一再強調不會加入黑社會。洪興少壯派頭目楊港（張耀揚　飾）不滿豪放過敵人，更與另一頭目謝勝（陳惠敏　飾）打架。勝後被別人暗殺，其好朋友傻強誤會港是兇手。其他黑社會亦想藉機剷除洪興，弄至滿城風雨，豪最後更找到殺父仇人……...

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黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……...

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